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佛山童年葉問和義兄葉天賜及小師妹李美慧一同跟隨詠春宗師陳華順(由洪金寶飾演)門下學習詠春拳。不久，陳華順去世後，葉問即跟隨掌門師兄吳仲素(由元彪飾演)繼續學習詠春拳。其後葉問(由杜宇航飾演)選擇暫別師兄葉天賜(由樊少皇飾演)、師妹李美慧(由陳嘉桓飾演)及一眾武館師兄弟，獨自到香港求學。當中葉問更被外籍人士悔辱、岐視……其間葉問遇上第二位詠春師父梁壁(由八十六歲高齡詠春高手；葉問宗師之長子葉準飾演)；梁壁乃詠春宗師陳華順之詠春師父梁讚的兒子。葉問得梁壁傳授各種詠春功夫，大大提升詠春水平。其後葉問學業有成，返回家鄉與佛山副市長的女兒張永成(由黃奕飾演)相戀卻遇到重重障礙，那一邊廂的天賜原來一早已背負著一個重大任務……

與此同時，大師兄吳仲素發現了葉問習得梁壁的詠春拳而偏離陳華順所強調之正宗詠春。因門戶觀念下，兩人對是否應該堅守“正宗”這觀念有著重大分歧，在尊師重道及鑽研武術上是否應該另闢門徑?在這問題上，葉問在兩難局面之下如何解決?天賜到最後能否完成任務？另外葉問，如何衝破障礙與永成在一起？